Имена родителей Анастасии неизвестны, и у нее как минимум две сестры. Одна из них вышла замуж за принца, чем их мать очень гордилась. Она ожидала, что Анастасия станет королевой или выберет себе в мужья хотя бы аристократа, но та влюбляется в вора Уилла Скарлета, и позже они живут вместе в Шервудском Лесу. Влюбленные мечтают путешествовать между мирами. Уилл присоединятся к банде Робина Гуда и убеждает их вломиться в замок Малефисенты, чтобы украсть золото для жителей королевства. Из замка он тайно выносит зеркало для путешествий между мирами и идет к ожидающей его Анастасии. Уилл открывает портал, и Анастасия выбирает отправиться в Страну Чудес. Держась за руки, они готовятся к прыжку.
Внезапно входит мать Анастасии и обвиняет дочь в том, что она растрачивает всю жизнь на вора. Мать холодно предупреждает Анастасию, что та может вернуться домой, но только в качестве ее горничной. Девушка плачет из-за жестоких слов матери, но Уилл успокаивает ее, говоря о своей истинной любви к ней, и ей не нужно становиться кем-то другим только потому, что ее мать так хочет. Анастасия прощается с матерью, и прыгает в портал с Уиллом. Однако жизнь в Стране Чудес оказывается не такой, какой они ожидали. Они живут в фургоне и воруют еду. Однажды, когда пара собирала ягоды, рядом остановилась повозка с ароматной выпечкой. Они понимают, что еда для королевского бала, крадут одежду и подделывают приглашения в замок. Пока Уилл ворует еду, Анастасия ведет беседу с мужчиной, оказавшимся Красным Королем. В это время Уилла выгоняют из замка из-за поддельного приглашения, а затем выгоняют и Анастасию, заметив ее украденный наряд. Молодые люди уходят, но прежде чем последовать за Уиллом, девушка долго смотрит на балкон замка. Когда их дела идут совсем худо, Анастасия предлагает украсть королевские драгоценности продать их по возвращении домой, в Зачарованный Лес. Убежденный ее словами об их нищете, Уилл соглашается. Когда он ждет ее под балконом, Анастасия проникает в кабинет Короля за драгоценностями. Девушка отвлекается на красную корону, и пока она ее рассматривает, ее ловит Красный Король. Анастасия говорит, что кража пары его драгоценностей мало что изменит, но несмотря на это Король осуждает ее за кражу, ведь материальное состояние продиктовано социальным положением. Он предлагает Анастасии выйти за него и получить корону уже официально, но девушка отдает ее обратно. Она колеблется, думая о своей любви к Уиллу, но Король замечает, что одной любви никогда недостаточно. Анастасия выбирает благополучие вместо любви и принимает предложение. Позже она стоит на балконе, облаченная в новый наряд и с красной короной на голове, где толпа приветствует ее как новую королеву. На мгновение ее взгляд встречается с полным боли взглядом Уилла, но она притворяется, что не замечает его.
За день до свадьбы Анастасия знакомится с Королевой Червей - Корой. Королева Червей предлагает учить Анастасию магии, но девушка вежливо отказывается, так как Красный Король весьма неодобрительно относится к магии, а она не хочет начинать брак с секретов. Этим вечером Уилл пробирается на балкон, отчаянно надеясь, что решение Анастасии выйти замуж за Короля обосновано желанием завладеть троном и богатствами перед отправлением домой. Она говорит, что делает все самое лучшее для себя как и он, но она тронута, когда Уилл напоминает ей о хорошем времени, проведенном вместе. Врывается стража, чтобы арестовать его, но Уилл, прежде чем убежать, предлагает встретиться в их старом фургоне, чтобы они могли сбежать. Анастасия решает, что свадьба - ошибка, собирает свои вещи и собирается покинуть замок, как вдруг появляется Королева Червей. Используя магию, Кора создает иллюзию фургона, где Уилла нет. Анастасия верит иллюзии, особенно когда Королева предполагает, что Уилл бросил ее. Королева советует забыть эту часть жизни, а Анастасия теряет сознание. Спустя некоторое время, Королева Червей учит Анастасию магии. Девушка учится вызывать огонь и узнает о законах магии: человек не может возвращать мертвых, заставить кого-то влюбиться или менять прошлое. Анастасия старается изо всех сил, она направляет свое желание доказать всем тем, кто смотрел на нее сверху вниз, что она лучше. Ей удается зажечь пламя. Заняв трон, Анастасия становится известна как Красная Королева. О ее отношениях с Королем известно лишь то, что вскоре у него появились многочисленные любовницы. Анастасия объединяется с колдуном Джафаром, чтобы взять в плен джинна Сайруса. Она прибывает на утес у Кипящего моря, чем прерывает Алису и Сайруса, объясняющихся друг другу в любви. Ее солдаты атакуют их. Красная Королева с негодованием наблюдает, двое борются с дюжиной ее солдат. Используя магию, Королева сталкивает Сайруса со скалы в Кипящее море. Алиса с ужасом смотрит, как ее возлюбленный падает в пучину. Но Алиса не знает, что Джафар ждал внизу и поймал Сайруса, используя свой магический ковер.
Похитив жену Белого Кролика и двух его детей, Красная Королева заставляет его выполнять все ее приказы, иначе им не поздоровится. Страх за семью вынуждает Кролика согласиться уйти из Страны Чудес за Алисой. Он убеждает ее вернуться, сказав, что ее возлюбленный Сайрус жив. Когда Алиса возвращается в Страну Чудес, Королева велит Кролику продолжать выполнять ее приказы, иначе она превратит его в мебель. Позже она сталкивается с колдуном Джафаром и сообщает о прибытии Алисы - все, как они и планировали. Джафар считает Красную Королеву бесполезной и начинает душить ее, но Анастасия говорит, что только ей известно, где находится Алиса. Джафар отпускает ее, а Королева победоносно напоминает ему, Страна Чудес - ее мир, здесь она правительница, и он больше не в Аграбе. Королева играет в свою игру, только с первого взгляда кажется, что она за одно с Джафаром, но это не так. Когда Сайрус сбегает, Королева ловит его и отвозит к Алисе, при этом напоминая, что лампа джина у неё в руках(у Анастасии). Сайрус догадывается, что у Королевы есть скрытое желание, но он не может понять какое. Позже выясняется, что это желание вновь вернуть Уилла. Надвигается буря, которую наслал Джафар, и бьет молния, которая должна убить Красную Королеву, но Уилл закрывает её собой. Загадав желание Уилл, по неосторожности становится джином, а Сайрус оказывается на свободе. Лампа исчезает и Королева отправляется на поиски лампы.
Она находит лампу рядом с мертвой девушкой — Элизабет и Уилл становится её джином. Идя с Уиллом по лесу она встречают Джабервоку(Бармаглота), которая питается страхом. Королева приказывает Уиллу отправится в лампу, а сама пытается победить Джабервоку, у неё это почти выходит, но в последнее мгновение, Бармаглот ударяет Королеву головой и забирает её и джина-Уилла. Во дворце Джафар с помощью Джабервоки заставляет Королеву загадать три бессмысленных желания и забирает джина себе, а её бросает в клетку.
Через некоторое время в соседнюю клетку попадает и Уилл. Выясняется, что у Валета нет сердца. Джафар и Джабервока возвращают сердце Уиллу и в нем вновь просыпаются чувства к Анастасии, но Джафар убивает девушку у него на глазах.
Изменив законы магии Джафар воскрешает Красную Королеву, но также заставляет её полюбить его. Она помогает ему, т.к. думает, что любит его. Уилл пытается вернуть её любовь, говоря о том, что такая любовь какой она любит Джафара не настоящая. Королева спрашивает, что такое любовь. Преодолевая силовую стену, Уилл протягивает руку и прижимает Красную Королеву к себе и целует. Поцелуй истиной любви снимает чары ложной любви к Джафару и Анастасия спешит освободить Алису и говорит ей, чтобы та поторопилась. Джафар был побежден нимфой колодца Чудес и все его заклятия были сняты, а это значит Красная Королева — мертва.
Уилл горюет над телом любимой. Приходят Алиса и Сайрус, они приносят воду из колодца Чудес, говоря, что время Анастасии еще не пришло. Уилл отвергает их помощь, говоря, что незачем так рисковать ради него. Однако Сайрус говорит, что нимфа сказала, что время Красной Королевы вышло, но время Анастасии еще не пришло. Уилл вливает воду из Колодца Чудес в рот Королеве и та словно просыпается. Уилл, радостный восклицает "С добрым утром, Спящая Красавица!"
Анастасия и Уилл присутствуют на свадьбе Алисы и Сайруса, изредка Анастасия грустит, но Уилл подбадривает её и она вновь улыбается. После свадьбы друзей они не прощаются с ними, но говорят, что им нужно вернутся в Страну Чудес, чтобы привести её в порядок. Вместе с кроликами Белая Королева(Анастасия) и Белый Король (Уилл Скарлет) оживляют Страну Чудес и та снова процветает.